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氯乙酰氯

英文名称:Chloroacetyl chloride

CAS:79-04-9

包装：250kg/桶

详细信息

氯乙酰氯，别名一氯代乙酰氯，是一种有机化合物，属于酰氯的一种。它的化学式是C2H2Cl2O，结构式如下：

CH2Cl−COCl

氯乙酰氯是一种无色或微黄色的液体，有强烈的刺激性气味。它是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于氨基酸、农药、医药等方面的生产，也是一种常用的酰化剂和氯化剂，具有强烈的反应性和腐蚀性，需要严格控制其使用和排放。

物理性质

  • 它是一种无色或微黄色的液体，有强烈的刺激性气味。
  • 密度：1.419 g/mL，比水重。
  • 熔点：-22 °C
  • 沸点：105-106 °C。
  • 闪点：100 °C，
  • 自燃温度：390 °C。
  • 蒸汽压:60 mm Hg (41.5 °C)，蒸汽密度是3.9 (相对于空气)。
  • 折射率:1.453 (20 °C)。
  • 偶极矩:2.45 D。
  • 它能溶于乙醚、丙酮、苯和四氯化碳等有机溶剂，但遇水或醇类会分解。

化学性质

  • 它是一种活泼的酰化剂，能与多种有机化合物发生酰基化反应，如与苯胺、苯酚、萘、环丙烷、乙烯等反应，生成相应的酰胺、酯或酮类化合物。
  • 它与水或醇类反应，生成氯乙酸和氯化氢，如：

CH2Cl−COCl+H2O→CH2Cl−COOH+HCl

CH2Cl−COCl+ROH→CH2Cl−COOR+HCl

  • 它与金属氢化物或碱金属反应，生成相应的金属氯乙酸盐，如：

CH2Cl−COCl+2NaH→CH2Cl−COONa+NaCl+H2​

  • 它与金属氧化物或碱金属氢氧化物反应，生成相应的金属氯乙酸盐和水，如：

CH2Cl−COCl+MgO→CH2Cl−COOMg+HCl

CH2Cl−COCl+NaOH→CH2Cl−COONa+H2O+HCl它与金属粉末反应，生成相应的金属氯化物和乙酰化金属，如：

CH2Cl−COCl+2Zn→ZnCl2+CH2Cl−COZn

  • 它与卤素反应，生成相应的卤代乙酰氯，如：

CH2Cl−COCl+Br2→CH2Br−COCl+HBr

制备方法

  • 由乙酰氯和氯气在紫外光或汞灯的照射下反应，如：

CH3−COCl+Cl2→h�CH2Cl−COCl+HCl

  • 由氯乙酸和三氯化磷反应，如：

CH2Cl−COOH+PCl3→CH2Cl−COCl+POCl3+HCl

  • 由氯乙酸和硫酰氯反应，如：

CH2Cl−COOH+SO2Cl2→CH2Cl−COCl+SO2+HCl

用途和作用

  • 氯乙酰氯是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于氨基酸、农药、医药、染料、助剂、萃取溶剂、致冷剂、灭火剂、润滑油添加剂等方面的生产。
  • 氯乙酰氯是一种常用的酰化剂，能与多种有机化合物发生酰基化反应，制备各种酰胺、酯或酮类化合物，如利多卡因、氯乙酰胺、氯乙酰苯胺等。
  • 氯乙酰氯是一种有效的氯化剂，能与多种有机化合物发生氯化反应，制备各种卤代化合物，如氯代乙酰氯、氯代乙酰胺、氯代乙酰苯胺等。
  • 氯乙酰氯是一种有毒的化学品，能与水或醇类反应，生成氯乙酸和氯化氢，具有腐蚀性和刺激性，对人体的眼睛、皮肤、呼吸道等有损害作用，也能造成环境污染，因此需要严格控制其使用和排放。

安全存储注意事项

  • 储存在阴凉、干燥、通风良好的库房，远离火种、热源、水源和醇类等不相容物质，防止受潮、受热或受撞击。
  • 包装必须密封，防止泄漏，使用玻璃瓶或陶瓷罐外用木箱包装，贴上危险标志和标签，按有毒化学品规定运输和储存。
  • 操作人员应穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面罩，避免直接接触或吸入，操作时应在通风良好的地方，避免产生粉尘或烟雾。
  • 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料，如砂土、干燥的碱性物质或吸附剂等，如发生泄漏，应立即用上述材料覆盖，然后用塑料袋或纸箱收集，送至废物处理处。
  • 使用后的废液或废物应按有毒化学品规定处理，不能随意排放或倾倒，以免造成环境污染。